Sintesis Konjugat Kurkumin-Leusin sebagai Kandidat Antibakteri terhadap Staphylococcus aureus

Abstract. The goal of this study is to synthesize curcumin-leucine conjugates as potential antibacterial agents against Staphylococcus aureus. Curcumin has antibacterial properties, but its use is limited by factors such as low solubility and poor bioavailability. We made structural modifications by conjugating curcumin with the lipophilic amino acid leucine, which has the potential to enhance its penetration into bacterial cell membranes. The synthesis was performed using the Steglich esterification method. Curcumin and leucine(Boc) were reacted with DCC and DMAP in a dioxane solvent for 48 hours at room temperature. The reaction product was then purified via column chromatography using an n-hexane and ethyl acetate gradient eluent system, and the process was monitored via TLC. Purification yielded 2,25%. Mass spectrometry (MS) was used to characterize the pure fraction, showing a molecular ion peak at m/z 580.2551 [M–H]⁻ in negative mode, which is consistent with the theoretical mass of 581.2625. The antibacterial activity of the synthetic product was tested in vitro using the microdilution method against S. aureus. The results showed that curcumin-leucine(Boc) did not exhibit antibacterial activity at concentrations of 1500 ppm or less. Abstrak. Penelitian ini bertujuan untuk mensintesis konjugat kurkumin-leusin sebagai kandidat antibakteri terhadap Staphylococcus aureus. Kurkumin diketahui memiliki aktivitas antibakteri, namun keterbatasan seperti kelarutan rendah dan bioavailabilitas buruk membatasi penggunaannya. Modifikasi struktur dilakukan dengan mengkonjugasikan kurkumin dengan asam amino leusin yang memiliki sifat lipofilik dan berpotensi meningkatkan penetrasi ke membran sel bakteri. Sintesis dilakukan menggunakan metode esterifikasi steglich, dengan mereaksikan kurkumin dan leusin(Boc) menggunakan DCC dan DMAP dalam pelarut dioksan selama 48 jam pada suhu ruang. Produk hasil reaksi dimurnikan dengan kromatografi kolom menggunakan sistem eluen gradien n-heksan:etil asetat dan dipantau melalui KLT. Hasil pemurnian memiliki nilai yield 2,25% Fraksi murni dikarakterisasi menggunakan spektrometri massa (MS), yang menunjukkan puncak ion molekul pada m/z 580,2551 [M–H]⁻  pada mode negatif, sesuai dengan massa teoritis sebesar 581, 2625. Pengujian aktivitas antibakteri pada produk sintesis dilakukan secara in vitro menggunakan metode mikrodilusi terhadap S. aureus. Hasil menunjukkan kurkumin-leusin(Boc) tidak memiliki aktivitas antibakteri pada konsentrasi ≤ 1500 ppm.