Sintesis Konjugat Senyawa Kurkumin dan Valin sebagai Kandidat Antibakteri Staphylococcus aureus

Abstract. Staphylococcus aureus is a Gram-positive bacterium commonly associated with various human infections. The increasing resistance to synthetic antibiotics presents a major challenge in bacterial infection therapy, highlighting the need for alternative antibacterial agents derived from natural compounds. Curcumin, the principal active compound in turmeric rhizomes (Curcuma domestica Val.), is known for its antibacterial properties; however, its low bioavailability limits its therapeutic potential. One strategy to enhance its biological activity is through conjugation with the amino acid valine. This study aimed to synthesize and evaluate the antibacterial activity of a Curcumin-Valine conjugate against Staphylococcus aureus. The synthesized Curcumin-Valine (Boc-protected) compound was obtained as a solid with a mass of 9.2 mg and a yield of 0.59%. Characterization using mass spectrometry showed a molecular ion peak at m/z 566.22 [M-H], consistent with the theoretical mass of the Curcumin-Valine (Boc) structure (567.25). Antibacterial activity testing using the microdilution method revealed that Curcumin-Valine (Boc), dissolved in 2% DMSO, exhibited potential antibacterial activity at a minimum concentration of 5000 ppm. Further research involving the removal of the Boc protecting group is recommended to produce an active Curcumin-Valine conjugate with improved antibacterial efficacy. Abstrak. Staphylococcus aureus merupakan bakteri Gram-positif yang umum ditemukan sebagai penyebab berbagai infeksi pada manusia. Meningkatnya resistensi terhadap antibiotik sintetik menjadi tantangan besar dalam terapi infeksi bakteri, sehingga diperlukan pengembangan agen antibakteri alternatif berbasis senyawa alam. Kurkumin, senyawa aktif utama dalam rimpang kunyit (Curcuma domestica Val.), telah dikenal memiliki aktivitas antibakteri, namun bioavailabilitasnya yang rendah menjadi kendala dalam penggunaannya. Salah satu pendekatan untuk meningkatkan aktivitas biologisnya adalah dengan membentuk konjugat dengan asam amino valin. Penelitian ini bertujuan untuk mensintesis dan mengevaluasi aktivitas antibakteri dari senyawa konjugat Kurkumin-Valin terhadap Staphylococcus aureus. Senyawa hasil sintesis Kurkumin-Valin (Boc) diperoleh dalam bentuk padatan dengan bobot 9,2 mg, dengan rendemen sebesar 0,59%. Karakterisasi produk sintesis dilakukan menggunakan spektrometri massa dan menunjukkan adanya puncak ion molekul pada m/z 566,22 [M-H] yang sesuai dengan struktur senyawa Kurkumin-Valin (Boc) dengan massa teoritis 567,25. Uji aktivitas antibakteri menggunakan metode mikrodilusi menunjukkan bahwa Kurkumin-Valin (Boc) menggunakan pelarut DMSO 2% dengan konsentrasi minimal 5000 ppm berpotensi sebagai agen antibakteri terhadap jenis bakteri Staphylococcus aureus. Pelepasan gugus Boc akan menjadi penelitian lanjutan untuk menghasilkan konjugat Kurkumin-Valin yang diharapkan memiliki aktivitas antibakteri yang lebih baik.