Des réactions multicomposants aux réactions de Tsuji-Trost des dérivés nitrés et phosphorylés

Les travaux de cette thèse ont porté sur le développement de nouvelles méthodes de synthèse autour de la chimie des réactions multicomposants et des réactions de Tsuji-Trost des dérivés nitrés et phosphorylés. Dans le chapitre I, nous avons développé une nouvelle voie d’accès aux indoles propargyliques impliquant des adduits A3 et une réaction d’élimination d’amine en présence du 1,2-dibromoethane. Dans le chapitre II, nous avons démontré la possibilité d’exploiter des réactions de Tsuji-Trost par la formation de produits O-allylés issus des α-hydroxyphosphonates. La méthatèse cyclisante appliquée sur une gamme d’α-hydroxyphosphonates O-allylés a permis de synthétiser des phosphono-oxahétérocycles. Par ailleurs nous avons aussi démontré l’intérêt des α-hydroxyphosphonates du cinnamaldehyde pour des tandems Tsuji-Trost/ Claisen par la formation de dérivés d’acides α allylés. Dans le chapitre III, nous avons décrit un couplage entre les acides boroniques et les nitronates silylés pour aboutir à des oximes α, β insaturés. Par la suite nous avons convertis les oximes α,β-insaturés obtenus en isoxazoles par une cyclisation oxydante . Finalement dans le chapitre IV, nous avons poursuivi sur les réactions de Tsuji-Trost en mettant au point une synthèse de diènes à partir de dérivés nitrés allyliques. Cette réaction a été élargie à la synthèse des naphatlènes substitués en position 1.