Synthèse de composés β2,3-hydroxy- et aminocarboxylés par réactions domino et multicomposants métallo-catalysées

La mise au point de réactions multicomposants métallo-catalysées permet de contribuer au développement d’une chimie plus verte. En effet, l’association des réactions multicomposants avec la catalyse, par la limitation du nombre d'étapes réactionnelles et de l'utilisation de réactifs toxiques, permet d’augmenter l’éco-compatibilité d’un procédé.L’application de ces principes a permis la synthèse cobalto-catalysée de dérivés β2,3-hydroxy- et β2,3-aminocarboxylés, composés d’intérêt croissant en chimie médicinale, à partir d'halogénures, d’accepteur de Michael et d’aldéhydes ou d’imines.Dans un premier temps, les conditions réactionnelles ont été optimisées puis l’étendue de la réaction a été étudiée afin de démontrer son caractère général. De plus, des études stéréochimiques et mécanistiques ont été réalisées par l’utilisation d’auxiliaires ou de catalyseurs chiraux de la réaction. La valorisation des composés synthétisés a également été entreprise par l'intermédiaire de réactions de post-condensation visant en particulier la synthèse d’hétérocycles. Enfin, la réaction multicomposants développée au cours de ce travail a contribué à l'établissement de nouvelles réactivités, permettant ainsi de développer l’utilisation du cobalt en synthèse organique