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Développement de réactions domino auro-catalysées pour la synthèse de composés hétérocycliques fonctionnalisés

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Les hétérocycles occupent une place non négligeable dans l’industrie chimique et pharmaceutique. Ces structures sont principalement présentes dans les médicaments, les matériaux ou même l’agrochimie. La diversité moléculaire au sein de cette catégorie peut grandement varier, notamment par la taille de ces cycles et on peut constater une plus faible exploitation des cycles de taille moyenne (7 à 11 chaînons) due à leur difficulté synthétique. La chimie actuelle vise à atteindre efficacement des niveaux de complexité moléculaire toujours croissants, incitant le développement de nouvelles méthodologies. C’est dans cette optique que s’inscrivent ces travaux de thèse, avec pour but le développement de nouvelles réactions catalysées à l’or afin de répondre de manière innovante au défi scientifique que représentent la formation des cycles de taille moyenne. Ainsi, le développement de réactions domino catalysées à l’or ont permis dans un premier temps l’accès à des acétals bicycliques originaux de type furopyranes et de furooxépines. Une autre méthode a ensuite été développée exploitant la réactivité innovante des fonctions ynamides. L’introduction de cette fonction sur nos substrats a permis de contrôler la régiosélectivité des cyclisations auro- catalysées et a permis la formation d’hétérocycles à 7 chaînons de type benzoazépines.
Agence Bibliographique de l'Enseignement Supérieur
Title: Développement de réactions domino auro-catalysées pour la synthèse de composés hétérocycliques fonctionnalisés
Description:
Les hétérocycles occupent une place non négligeable dans l’industrie chimique et pharmaceutique.
Ces structures sont principalement présentes dans les médicaments, les matériaux ou même l’agrochimie.
La diversité moléculaire au sein de cette catégorie peut grandement varier, notamment par la taille de ces cycles et on peut constater une plus faible exploitation des cycles de taille moyenne (7 à 11 chaînons) due à leur difficulté synthétique.
La chimie actuelle vise à atteindre efficacement des niveaux de complexité moléculaire toujours croissants, incitant le développement de nouvelles méthodologies.
C’est dans cette optique que s’inscrivent ces travaux de thèse, avec pour but le développement de nouvelles réactions catalysées à l’or afin de répondre de manière innovante au défi scientifique que représentent la formation des cycles de taille moyenne.
Ainsi, le développement de réactions domino catalysées à l’or ont permis dans un premier temps l’accès à des acétals bicycliques originaux de type furopyranes et de furooxépines.
Une autre méthode a ensuite été développée exploitant la réactivité innovante des fonctions ynamides.
L’introduction de cette fonction sur nos substrats a permis de contrôler la régiosélectivité des cyclisations auro- catalysées et a permis la formation d’hétérocycles à 7 chaînons de type benzoazépines.

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