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Asymmetrische Katalysen, IL: Optisch aktive Binaphthylderivate — Synthese und Einsatz in Übergangsmetallkatalysatoren
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AbstractAusgehend von 2,2′‐Dihydroxy‐1,1′‐binaphthyl‐3,3′‐dicarbonsäure (1) werden die optisch aktiven salicylaldehydanalogen Aldehyde 5 und 6 synthetisiert. Ferner wird der optisch aktive 1,1′‐Binaphthyl‐2,2′‐dicarbaldehyd (9) aus 2,2′‐Dimethyl‐1,1′‐binaphthyl (7) dargestellt. Durch Umsetzung der Aldehyde 5, 6 und 9 mit Aminen und Aminoalkoholen werden Schiff‐Basen erhalten, die als Cokatalysatoren bei der kupferkatalysierten enantioselektiven Cyclopropanierung von Styrol mit Diazoessigester optische Ausbeuten bis 40% ee ergeben.
Title: Asymmetrische Katalysen, IL: Optisch aktive Binaphthylderivate — Synthese und Einsatz in Übergangsmetallkatalysatoren
Description:
AbstractAusgehend von 2,2′‐Dihydroxy‐1,1′‐binaphthyl‐3,3′‐dicarbonsäure (1) werden die optisch aktiven salicylaldehydanalogen Aldehyde 5 und 6 synthetisiert.
Ferner wird der optisch aktive 1,1′‐Binaphthyl‐2,2′‐dicarbaldehyd (9) aus 2,2′‐Dimethyl‐1,1′‐binaphthyl (7) dargestellt.
Durch Umsetzung der Aldehyde 5, 6 und 9 mit Aminen und Aminoalkoholen werden Schiff‐Basen erhalten, die als Cokatalysatoren bei der kupferkatalysierten enantioselektiven Cyclopropanierung von Styrol mit Diazoessigester optische Ausbeuten bis 40% ee ergeben.
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