Association d'acides boroniques et de glycolipides pour la formation d'organogels

L’objectif de cette thèse était de développer une nouvelle famille d’organogélifiants basés sur l’association entre un glycolipide et un acide boronique. Le premier chapitre aborde l’état des connaissances sur les associations entre les acides boroniques et les sucres ainsi que l’état de l’art concernant des molécules gélifiantes proches structurellement de la famille des boronates de glycolipides, à savoir les 4,6-O-benzylidène glycosides. Dans le deuxième chapitre, est présentée la synthèse et l’évaluation comme organogélifiants d’esters boroniques issus de l’acide phénylboronique ou de derivés présentant une substitution sur le cycle aromatique associés à des n-alkylglucosides avec différentes longueurs de chaîne. Les gels obtenus ont été caractérisés à différentes échelles : macroscopique, microscopique et moléculaire ce qui a permis d’en déduire leurs principales propriétés viscoélastiques et le mode d’auto-assemblage des organogélifiants. La sensibilité à l’eau de ces gels en regard avec la structure du gélifiant, a ensuite été évaluée. Le troisième chapitre rapporte la synthèse et l’évaluation comme organogélifiants d’esters issus d’acides boroniques fluorescents. Les gels ont été caractérisés de la même manière que précédemment et leurs propriétés de fluorescence ont été étudiées par spectroscopie de fluorescence.