Cyclophanes, a bridge between photophysics and supramolecular chemistry

Cyclophanes, un pont entre photophysique et chimie supramoléculaire Dans ce travail, des derivés du dithia[3.3]paracyclophane sont étudiés pour des applications en nanostructuration de surfaces et comme nouveaux fluorophores. Dans un premier temps, l'auto-assemblage supramoléculaire de molécules est utilisé pour créer des réseaux 2D sur surface. Cependant, l'utilisation de tels substrats a tendance à annihiler les propriétés électroniques des composés adsorbés. Par conséquent, des dérivés 3D du dithia[3.3]paracyclophane sont employées afin d'éloigner le composant actif de la surface. Dans cet optique, de nouvelles molécules à base de groupements pyridine ont été conçues pour s'auto-assembler sur différents substrats. Les caractérisations préliminaires ont été effectuées afin d'étudier les propriétés d'auto-assemblage de telles molécules seules ou co-adsorbées, et les premières images de réseaux 2D auto-organisés sur graphite et or ont été obtenues par microscopie à sonde locale. Dans un second temps, de nouveaux composés sont actuellement étudiés pour électroluminescence à haute rendement à partir de la fluorescence retardée à activation thermique (TADF). Ce phénomène est généralement observé pour des molécules montrant un faible gap électronique entre ses états excités singulet et triplet, lié au faible recouvrement des orbitales HOMO et LUMO localisées sur le donneur et l'accepteur, respectivement. Dans ce contexte, nous proposons un nouveau design de molécules de type donneur-accepteur où HOMO (donneur) et LUMO (accepteur) sont séparées par un cœur cyclophane. Nous avons synthétisé deux émetteurs et leurs propriétés photo-physiques ont été étudiées en solution et à l'état solide.