Synthèse et étude de nouveaux tensio-actifs organocatalyseurs : une voie de valorisation des lipides des algues sargasses

L'objectif de la thèse est d'explorer une voie de valorisation des lipides contenus dans les algues sargasses disponibles en grandes quantités sur les côtes caribéennes : l'élaboration de nouveaux tensioactifs biosourcés organocatalyseurs permettant de mettre en œuvre des réactions chimiques en milieu aqueux, en substitution des solvants organiques conventionnels peu respectueux de l'environnement. Une caractérisation chimique des sargasses a été réalisée sur des algues récoltées sur différents sites en Guadeloupe et en République Dominicaine au cours des années 2021 et 2022. Les taux d'alginates, de glucanes, de fucanes, de matière minérale, de protéines, de lipides, de mannitol, de polyphénols et de métaux lourds ont été déterminés. Les résultats ont montré que les algues sont majoritairement constituées de sucres de structure. L'analyse des protéines a permis la détermination d'un facteur de conversion azote-protéine différent du facteur de référence usuellement utilisé pour les algues brunes. Tous les lots analysés se sont révélés être pollués à l'arsenic. Enfin, l'analyse des lipides a permis d'identifier le lipide majoritaire des sargasses : l'acide palmitique qui comporte une chaîne à 16 atomes de carbone. Afin de synthétiser les tensio-actifs organocatalyseurs, ce lipide majoritaire a été greffé sur un motif imidazolidinone de type MacMillan obtenu à partir de phénylalaninamide. Différentes voies de greffage ont été explorées, à partir de l'acide palmitique et également de l'acide gras à 10 carbones afin d'étudier l'impact de la longueur de chaîne sur les propriétés tensio-actives. Les propriétés tensio-actives des molécules synthétisées ont été évaluées et pour deux d'entre elles, l'activité catalytique a été confirmée dans des conditions classiques, en présence de solvants organiques, sur des réactions modèles d'alkylation de Friedel Crafts asymétriques. Des premières expérimentations avec ces molécules en milieu aqueux ont ensuite été réalisées, démontrant ainsi leur capacité à mener des réactions énantiosélectives dans un milieu respectueux de l'environnement.