Synthese photochromer 2‐(2′,4′‐Dinitrobenzyl)‐pyridine

AbstractEs wird die Synthese von 9 neuen photochromen Verbindungen beschrieben, die sich von 2‐(2′,4′‐Dinitrobenzyl)‐pyridin 1 durch Einführen von weiteren Substituenten in die Methylengruppe, in 5′‐Position des Phenylringes und in Position 4 des Pyridinringes ableiten.Die Synthese der α‐Substitutionsprodukte erfolgt durch NBS‐Bromierung und Mannich‐Reaktion von 1 und durch Folgereaktionen der α‐Bromverbindung und der Mannich‐Base. In 5′‐ und 4‐Position substituierte Dinitrobenzylpyridine werden durch Nitrierung der entsprechenden substituierten Benzylpyridine erhalten. 2‐(2′,′ 4‐Dinitro‐5′ ‐natriumsulfonatobenzyl)‐pyridin 9f ist wasserlöslich, thermisch stabiler als 1, und die blaue Farbform besitzt eine größere Lebensdauer als die von 1.