Acylation des flavonoides par les llipases de Candida antarctica et Pseudomonas cepacia : études cinétique, structurale et conformationnelle

Ce travail a pour objectif d'étudier les perfomances et la régiosélectivité de deux lipases lors de l'acylation de flavonoïdes en milieu organique. Cette étude a permis de montrer que la solubilité dans l'acétonitrile, l'acétone et le tert-amyl alcool dépend de la nature du flavonoïde. La solubilité la plus élevée a été obtenue avec la naringénine et l'hepéritine et la plus faible pour la rutine et l'isoquercitrine. Les propriétés thermophysiques sont également affectées par la nature du flavonoïde. Ainsi, les flavonoïdes glycosylés possèdent un point de fusion moins élevé et une enthalpie de fusion plus élevée que ceux des aglycones. Du point de vue cinétique d'acylation, des rendements de conversion de 99% ont été obtenus avec la quercétine. Ces rendements varient en fonction de la nature du flavonoïde et du donneur d'acyle, du rapport molaire (vinyle acétate/ flavonoïde) et de la nature du solvant. Le rendement le plus faible a été obtenu avec l'hespéritine. La modélisation moléculaire de flavonoïdes dans le vide et dans des solvants a permis d'étudier le rôle de la conformation sur la solubilité et de dégager des relations structure-activité pour un certain nombre de descripteurs moléculaires. Enfin des modèles OPLS tout atomes ont été construits pour étudier par dynamique moléculaire la quercétine dans des phases condensées de solvants organiques