Radikalische Additionen an ungesättigte Fettstoffe

AbstractUngesättigte Fettstoffe wie Ölsäure sind 1,2‐Dialkyl‐substituierte Alkene mit einer elektronenziehenden C,C‐Doppelbindung. Elektrophile Radikale können an diese Doppelbindung unter Bildung funktionalisierter und verzweigter Fettsäuren addiert werden. Die elektrophilen Radikale wurden generiert a) durch Oxidation enolisierbarer Substanzen mit Mangan (III) acetat, das in situ durch Zugabe von Kaliumpermanganat zu katalytischen Mengen an Mangan (II) acetat dargestellt wurde; b) mit Di‐tert.‐Butylperoxid als Initiator. Die radikalische Addition an Ölsäuremethylester gibt ein Adduktradikal, das durch Wasserstofftransfer oder durch oxidative Eliminierung mit Kupfer (II) acetat stabilisiert wird. Wir konnten auch Alkane wie Cyclohexan an Ölsäuremethylester addieren. Ein Überblick über radikalische Addition an Ölsäure wird gegeben.