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Darstellung und Eigenschaften von 3,6‐Dihydro‐2H‐1,4‐oxazin‐2‐onen und 2H‐1,4‐Oxazin‐2‐onen
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AbstractCyclisierung von α‐Aminosäure‐acetonyl(bzw. phenacyl)ester‐hydrobromiden 4 ergibt 3,6‐Dihydro‐2H‐1,4‐oxazin‐2‐one 5, die durch Bromierung/Dehydrobromierung in 2H‐1,4‐Oxazin‐2‐one 2 übergeführt werden können. 5‐Methylderivate von 5 erleiden beim Erhitzen oder bei längerem Stehenlassen eine ungewöhnliche Disproportionierung, bei der 6‐Isopropenyl‐2H‐1,4‐oxazin‐2‐one 6 und die zugrundeliegende Aminosäure gebildet werden. Bei der Thermolyse von 5e entsteht unter Cycloeliminierung von CO2 das 2‐Azabutadien 9.
Title: Darstellung und Eigenschaften von 3,6‐Dihydro‐2H‐1,4‐oxazin‐2‐onen und 2H‐1,4‐Oxazin‐2‐onen
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AbstractCyclisierung von α‐Aminosäure‐acetonyl(bzw.
phenacyl)ester‐hydrobromiden 4 ergibt 3,6‐Dihydro‐2H‐1,4‐oxazin‐2‐one 5, die durch Bromierung/Dehydrobromierung in 2H‐1,4‐Oxazin‐2‐one 2 übergeführt werden können.
5‐Methylderivate von 5 erleiden beim Erhitzen oder bei längerem Stehenlassen eine ungewöhnliche Disproportionierung, bei der 6‐Isopropenyl‐2H‐1,4‐oxazin‐2‐one 6 und die zugrundeliegende Aminosäure gebildet werden.
Bei der Thermolyse von 5e entsteht unter Cycloeliminierung von CO2 das 2‐Azabutadien 9.
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