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Siebenringheterocyclen, IV. Thermolyseverhalten von 2,3,4,5‐Tetrahydro‐1,3‐oxazepin‐5‐onen und 4,5‐Dihydro‐2H‐1,3‐dioxepin‐5‐onen
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Abstract3‐Aryl‐7‐diethylamino‐6‐methyl‐2,2‐bis(trifluormethyl)‐2,3,4,5‐tetrahydro‐1,3‐oxazepin‐5‐one 1 isomerisieren beim mehrstündigen Erhitzen auf 140–160 °C zu 2‐[3‐Aryl‐2,2‐bis(trifluormethyl)‐1,3‐oxazolidin‐5‐yliden]‐N,N‐diethylpropionsäureamiden 2. Dagegen unterliegen die 4‐Aryl‐7‐diethylamino‐6‐methyl‐2,2‐bis(trifluormethyl)‐4,5‐dihydro‐2H‐1,3‐dioxepin‐5‐one 3 unter gleichen Reaktionsbedingungen einer Cycloeliminierung von Hexafluoraceton unter Bildung von 2‐Aryl‐5‐diethylamino‐4‐methyl‐3(2H)‐furanonen 4.
Title: Siebenringheterocyclen, IV. Thermolyseverhalten von 2,3,4,5‐Tetrahydro‐1,3‐oxazepin‐5‐onen und 4,5‐Dihydro‐2H‐1,3‐dioxepin‐5‐onen
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Abstract3‐Aryl‐7‐diethylamino‐6‐methyl‐2,2‐bis(trifluormethyl)‐2,3,4,5‐tetrahydro‐1,3‐oxazepin‐5‐one 1 isomerisieren beim mehrstündigen Erhitzen auf 140–160 °C zu 2‐[3‐Aryl‐2,2‐bis(trifluormethyl)‐1,3‐oxazolidin‐5‐yliden]‐N,N‐diethylpropionsäureamiden 2.
Dagegen unterliegen die 4‐Aryl‐7‐diethylamino‐6‐methyl‐2,2‐bis(trifluormethyl)‐4,5‐dihydro‐2H‐1,3‐dioxepin‐5‐one 3 unter gleichen Reaktionsbedingungen einer Cycloeliminierung von Hexafluoraceton unter Bildung von 2‐Aryl‐5‐diethylamino‐4‐methyl‐3(2H)‐furanonen 4.
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