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Chemische Synthese von Desoxyoligonucleotiden mit 5′‐Phosphatgruppe am polymeren Träger
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AbstractZwei neue Methoden zur Verknüpfung von Nucleotiden über die 5′‐Phosphatgruppe mit einem polymeren Träger werden beschrieben: Im einen Falle dient ein Ribocytidin als Zwischenglied und erfolgt die Wiederabspaltung durch Hydrolyse mit Trifluoressigsäure, Perjodat‐Oxidation und β‐Eliminierung, im zweiten Falle wird ein Nucleosid‐5′‐phosphorothioat mit einem Chlormethylpolystyrol unter S‐Alkylierung umgesetzt, und die Abspaltung gelingt unter milden Bedingungen mit Jod/Wasser.Die Brauchbarkeit beider Konzepte für die Darstellung von Oligonucleotiden mit 5′‐Phosphatgruppe wurde durch die Synthese der Oligonucleotide (pdT)5, pdTpdApdT, pdTpdCpdT und pdTpdGpdT demonstriert.
Title: Chemische Synthese von Desoxyoligonucleotiden mit 5′‐Phosphatgruppe am polymeren Träger
Description:
AbstractZwei neue Methoden zur Verknüpfung von Nucleotiden über die 5′‐Phosphatgruppe mit einem polymeren Träger werden beschrieben: Im einen Falle dient ein Ribocytidin als Zwischenglied und erfolgt die Wiederabspaltung durch Hydrolyse mit Trifluoressigsäure, Perjodat‐Oxidation und β‐Eliminierung, im zweiten Falle wird ein Nucleosid‐5′‐phosphorothioat mit einem Chlormethylpolystyrol unter S‐Alkylierung umgesetzt, und die Abspaltung gelingt unter milden Bedingungen mit Jod/Wasser.
Die Brauchbarkeit beider Konzepte für die Darstellung von Oligonucleotiden mit 5′‐Phosphatgruppe wurde durch die Synthese der Oligonucleotide (pdT)5, pdTpdApdT, pdTpdCpdT und pdTpdGpdT demonstriert.
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