Synthese seitenkettenfluorierter aromatischer Verbindungen und deren chemische Reaktivität

AbstractDie Synthese zahlreicher Verbindungen des Typs p‐Y–C6H4CF2X (4–13) wird beschrieben und ihr chemisches Verhalten in Abhängigkeit vom Substituenten Y untersucht [Y = Donor‐ und Akzeptorsubstituenten NO2, CF3, Cl, H, C(CH3)3, OCH3 und N(CH3)2 (a–g), X = ‐H, ‐Br, ‐SPh, ‐OPh, ‐N3, ‐NCO, ‐NCS, ‐SCN, ‐NCSe oder ‐SeCN]. Analog sind die Pyridinderivate 15, 17 und 18 dargestellt und charakterisiert worden. Durch Korrelation der 19F‐NMR‐Daten dieser Verbindungen gegen die Hammettkonstante des Y‐Substituenten kann die Beteiligung von C–F‐π‐Rückbindungen als Ursache für eine Tieffeld‐Signalverschiebung abgeleitet werden.