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Zum Mechanismus der Dakin‐West‐Reaktion, II. Kinetik und Mechanismus der Dakin‐West‐Reaktion bei N‐Acyl‐sek.‐aminosäuren
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AbstractGeschwindigkeitsmessungen bei der Dakin‐West‐Reaktion der N‐Acyl‐sek.‐aminosäure 1 und des daraus hervorgehenden Oxazolium‐5‐olats 2 in Acetanhydrid lassen aufgrund der Abhängigkeit von der Essigsäure‐Konzentration drei Parallelreaktionen erkennen (kc, ka, kh). Bei den Hauptwegen mit ka und kc ist einer der geschwindigkeitsbestimmenden Schritte die Konkurrenz zweier Nucleophile (Acetat und Carbanion 14) um acetyliertes 2. Nur der Weg kc wird durch Pyridin katalysiert. Der kinetische Essigsäure‐Einfluß gestattet den Zwischenstufen‐Nachweis für 2. Temperatur‐ und Substituenteneffekt werden untersucht. Die Kinetik der Reaktion weist charakteristische Unterschiede zur Dakin‐West‐Reaktion der Azlactone auf.
Title: Zum Mechanismus der Dakin‐West‐Reaktion, II. Kinetik und Mechanismus der Dakin‐West‐Reaktion bei N‐Acyl‐sek.‐aminosäuren
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AbstractGeschwindigkeitsmessungen bei der Dakin‐West‐Reaktion der N‐Acyl‐sek.
‐aminosäure 1 und des daraus hervorgehenden Oxazolium‐5‐olats 2 in Acetanhydrid lassen aufgrund der Abhängigkeit von der Essigsäure‐Konzentration drei Parallelreaktionen erkennen (kc, ka, kh).
Bei den Hauptwegen mit ka und kc ist einer der geschwindigkeitsbestimmenden Schritte die Konkurrenz zweier Nucleophile (Acetat und Carbanion 14) um acetyliertes 2.
Nur der Weg kc wird durch Pyridin katalysiert.
Der kinetische Essigsäure‐Einfluß gestattet den Zwischenstufen‐Nachweis für 2.
Temperatur‐ und Substituenteneffekt werden untersucht.
Die Kinetik der Reaktion weist charakteristische Unterschiede zur Dakin‐West‐Reaktion der Azlactone auf.
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