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Synthesen mit α‐metallierten Isocyaniden, XXV. 4‐Cyan‐2‐isocyanalkansäure‐äthylester, 4‐Cyan‐2‐(formylamino)alkansäure‐äthylester und 4‐Cyan‐5(4)‐pyrrolin‐2‐carbonsäure‐äthylester aus α‐metallierten Isocyanalkansäure‐äthylestern und Acrylnitrilen
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Abstract4‐Cyan‐2‐isocyanalkansäure‐äthylester (7, 8, 9) entstehen aus Acrylnitrilen 5 und Isocyanessigsäure‐äthylester bzw. ‐propionsäure‐äthylester (1 bzw. 2) in Äthanol in Gegenwart katalytischer Mengen Natriumäthylat bei ca. 30°C. Mit Salzsäure in Äthanol erhält man daraus 4‐Cyan‐2‐(formylamino)alkansäure‐äthylester (z. B. 10). Die mit 2 erhältlichen Addukte 8 cyclisieren bei ca. 65°C in Äthanol mit äquivalenten Mengen Natriumäthylat zu 4‐Cyan‐5‐bzw. ‐4‐pyrrolin‐2‐carbonsäure‐äthylestern (12 bzw. 13).
Title: Synthesen mit α‐metallierten Isocyaniden, XXV. 4‐Cyan‐2‐isocyanalkansäure‐äthylester, 4‐Cyan‐2‐(formylamino)alkansäure‐äthylester und 4‐Cyan‐5(4)‐pyrrolin‐2‐carbonsäure‐äthylester aus α‐metallierten Isocyanalkansäure‐äthylestern und Acrylnitrilen
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Abstract4‐Cyan‐2‐isocyanalkansäure‐äthylester (7, 8, 9) entstehen aus Acrylnitrilen 5 und Isocyanessigsäure‐äthylester bzw.
‐propionsäure‐äthylester (1 bzw.
2) in Äthanol in Gegenwart katalytischer Mengen Natriumäthylat bei ca.
30°C.
Mit Salzsäure in Äthanol erhält man daraus 4‐Cyan‐2‐(formylamino)alkansäure‐äthylester (z.
B.
10).
Die mit 2 erhältlichen Addukte 8 cyclisieren bei ca.
65°C in Äthanol mit äquivalenten Mengen Natriumäthylat zu 4‐Cyan‐5‐bzw.
‐4‐pyrrolin‐2‐carbonsäure‐äthylestern (12 bzw.
13).
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