Chemical synthesis of multivalent chemical probes and their study as modulators of multivalent glycan-protein interactions

Synthèse chimique de sondes chimiques multivalentes et leur étude en tant que modulateurs d'interactions multivalentes glycanes protéines Le présent travail vise à étudier le comportement des nanoparticules d'or décorées par des glycooligosaccharides vis-à-vis de l'action hydrolytique de la glycosidase notamment inhibitrice de ces enzymes. La première partie de cette étude visait à synthétiser des molécules qui miment des composés naturels capables de moduler diverses interactions spécifiques de liaison glucides - lectines. Dans un deuxième temps, la synthèse de dérivés de cyclodextrines comme alternative extrêmement flexible pour construire des conjugués multivalents a été réalisée. Des entités oligosaccharidiques ont été greffées de manière covalente à des positions spécifiques des cyclodextrines. Une réaction chimique de Huisgen, plus précisément une cyclo- addition d'azide-alcyne catalysée par un ion Cu+ [CUAAC] a été réalisée ici. Ces réactions ont été optimisées en utilisant des conditions micro-ondes pour préparer une bibliothèque de α, β, γ- cyclodextrines perglycosylées qui ont montré une efficacité enzymatique vis-à-vis de certaines enzymes