Kopf‐Kopf‐Cycloaddukte bei der Reaktion von Halogenwasserstoffen mit Propin bzw. mit Propadien

AbstractUmsetzungen von Propin mit überschüssigem Bromwasserstoff ergaben geringe Anteile der vier stereoisomeren 1,3‐Dibrom‐1,2‐dimethylcyclobutane (3a–6a) sowie von trans‐1,2‐Dibrom‐1,2‐dimethylcyclobutan (7a) und von 3‐Brom‐1,2‐dimethyl‐1‐cyclobuten (8a). Analoge Umsetzungen von Propadien lieferten ebenfalls zu geringen Anteilen zwei stereoisomere 1,3‐Dibrom‐1,2‐dimethylcyclobutane (5a,6a), trans‐1,2‐Dibrom‐1,2‐dimethylcyclobutan (7a) und r‐1‐Brom‐t‐2‐(brommethyl)‐1‐methylcyclobutan (11). Aus Propin wurden mit Chlorwasserstoff im Überschuß geringe Anteile von zwei stereoisomeren 1,3‐Dichlor‐1,2‐dimethylcyclobutanen (5b,6b), mit Chlorwasserstoff im Unterschuß geringe Anteile an 3‐Chlor‐1,2‐dimethyl‐1‐cyclobuten (8b) erhalten.