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Dispiro[2.0.2.4]deca‐7,9‐dien und Spiro[2.5]octa‐4,6‐dien: Chemische Umsetzungen, thermische und photochemische Umlagerungen
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AbstractEinige [4 + 2]‐Cycloadditionen der Titelverbindungen 1 und 2 werden untersucht; in allen Fällen beobachtet man normale Addition an das 1,3‐Diensystem. Mit Säuren liefert 1 bei erhöhter Temperatur unter Öffnung beider Cyclopropanringe o‐Äthylstyrol (16) und Derivate des 2‐(o‐Äthlphenyl)äthans. Die Thermolyse von 1 oberhalb 120°C führt zu 16 und Tetralin (20). Die thermische Umlagerung von 2 zu Äthylbenzol erfordert höhere Temperaturen. Photochemisch bilden sich aus 1 sowohl bei direkter als auch bei sensibilisierter Anregung 16 und 20 im Verhältnis von ca. 2:1. Mögliche Mechanismen dieser Umlagerungen werden diskutiert.
Title: Dispiro[2.0.2.4]deca‐7,9‐dien und Spiro[2.5]octa‐4,6‐dien: Chemische Umsetzungen, thermische und photochemische Umlagerungen
Description:
AbstractEinige [4 + 2]‐Cycloadditionen der Titelverbindungen 1 und 2 werden untersucht; in allen Fällen beobachtet man normale Addition an das 1,3‐Diensystem.
Mit Säuren liefert 1 bei erhöhter Temperatur unter Öffnung beider Cyclopropanringe o‐Äthylstyrol (16) und Derivate des 2‐(o‐Äthlphenyl)äthans.
Die Thermolyse von 1 oberhalb 120°C führt zu 16 und Tetralin (20).
Die thermische Umlagerung von 2 zu Äthylbenzol erfordert höhere Temperaturen.
Photochemisch bilden sich aus 1 sowohl bei direkter als auch bei sensibilisierter Anregung 16 und 20 im Verhältnis von ca.
2:1.
Mögliche Mechanismen dieser Umlagerungen werden diskutiert.
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