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Phosphorhaltige Kohlenhydrate, XII. Darstellung von Zucker‐Olefinphosphonaten und Zucker‐Allenphosphonaten
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AbstractBlockierte Aldehydo‐Zucker reagieren mit Natrio‐methan‐bis(phosphonsäure‐diäthylester) (2) (Horner‐Reaktion) zu trans‐Olefinphosphonaten 4 bzw. 7, mit Lithio‐trimethylsilylmethanphosphonsäure‐dimethylester (3) (Peterson‐Carey‐Reaktion) zum Gemisch von trans‐ und cis‐Olefinphosphonat 4 + 5 im Verhältnis von etwa 1:2 Mark‐Umlagerung der 1‐Alkin‐3‐phosphite 18 und 20 führt zu den Zucker‐Allenphosphonaten 19 und 24. Diese lassen sich zu 3‐Desoxy‐cis‐Olefinphosphonaten 21 und 25 hydrieren. Die NMR‐Spektren der Olefinphosphonate und die Proton‐Phosphor‐Kopplungen werden diskutiert.
Title: Phosphorhaltige Kohlenhydrate, XII. Darstellung von Zucker‐Olefinphosphonaten und Zucker‐Allenphosphonaten
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AbstractBlockierte Aldehydo‐Zucker reagieren mit Natrio‐methan‐bis(phosphonsäure‐diäthylester) (2) (Horner‐Reaktion) zu trans‐Olefinphosphonaten 4 bzw.
7, mit Lithio‐trimethylsilylmethanphosphonsäure‐dimethylester (3) (Peterson‐Carey‐Reaktion) zum Gemisch von trans‐ und cis‐Olefinphosphonat 4 + 5 im Verhältnis von etwa 1:2 Mark‐Umlagerung der 1‐Alkin‐3‐phosphite 18 und 20 führt zu den Zucker‐Allenphosphonaten 19 und 24.
Diese lassen sich zu 3‐Desoxy‐cis‐Olefinphosphonaten 21 und 25 hydrieren.
Die NMR‐Spektren der Olefinphosphonate und die Proton‐Phosphor‐Kopplungen werden diskutiert.
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