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Neue S‐Schutzgruppen für Cystein
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AbstractVerschiedene S‐tert.‐Aralkyl‐Derivate des Cysteins (4a–g, 2a, b, 3a, 11, 12) wurden hergestellt. Sie lassen sich in bekannter Weise in Esterhydrochloride, in N‐Benzyloxycarbonyl‐, N‐tert.‐Butyloxycarbonyl‐ und N‐Phthalyl‐Verbindungen und deren aktivierte Ester, z. B. 4‐Nitro‐phenylester, überführen. Aus diesen Verbindungen können nach bekannten Methoden Peptide erhalten werden. Die selektive Entfernung der N‐Schutzgruppen mittels HCl/Eisessig, HBr/Eisessig oder Hydrazin ist möglich. Die neuen S‐Schutzgruppen sind auch gegen Alkali und Amine stabil; ihre Abspaltung gelingt mit siedender Trifluoressigsäure auch ohne Zusatz eines Kationen bindenden Reagens wie Anisol.
Title: Neue S‐Schutzgruppen für Cystein
Description:
AbstractVerschiedene S‐tert.
‐Aralkyl‐Derivate des Cysteins (4a–g, 2a, b, 3a, 11, 12) wurden hergestellt.
Sie lassen sich in bekannter Weise in Esterhydrochloride, in N‐Benzyloxycarbonyl‐, N‐tert.
‐Butyloxycarbonyl‐ und N‐Phthalyl‐Verbindungen und deren aktivierte Ester, z.
B.
4‐Nitro‐phenylester, überführen.
Aus diesen Verbindungen können nach bekannten Methoden Peptide erhalten werden.
Die selektive Entfernung der N‐Schutzgruppen mittels HCl/Eisessig, HBr/Eisessig oder Hydrazin ist möglich.
Die neuen S‐Schutzgruppen sind auch gegen Alkali und Amine stabil; ihre Abspaltung gelingt mit siedender Trifluoressigsäure auch ohne Zusatz eines Kationen bindenden Reagens wie Anisol.
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