Novel intramolecular diastereoselective flp-type activation for aldehydes

Nouveau type de paires de Lewis frustrées (FLP) pour l'activation intramoléculaire diastéréoselective des aldéhydes Les systèmes de paires de Lewis frustrées (FLP) constituent un nouveau concept en chimie verte en raison de leur capacité à fonctionner comme un catalyseur sans métal pour l'activation de composés tels que l'hydrogène, le dioxyde de carbone, les aldéhydes et toutes sortes de petites molécules. Ce document vise à étudier la réactivité et l'utilisation potentielle d'une molécule en tant que FLP masquée qui, dans ses caractéristiques internes, comprend une base de Lewis non classique à base de carbone qui ne provient pas d'un carbène, et un borane comme acide de Lewis (composé 1). Trois parties ont été développées dans cette stratégie d'analyse. La première était l'étude de la réactivité de divers types de petites molécules sur le système. La deuxième partie consistait à comprendre la réaction de l'adduit du benzaldéhyde, en identifiant que l'utilisation de 1 permettait d'accéder à un intermédiaire de Breslow O-borylé comme système FLP pour le produit. Dans la troisième partie, la réaction de l'adduit du benzaldéhyde a été prise comme modèle de référence pour développer une méthodologie pouvant être étendue à d'autres aldéhydes. Il a été prouvé que le composé 1: est un nouveau système FLP intramoléculaire masqué avec des caractéristiques originales; est chimiosélectif pour activer les aldéhydes; a une diastéréosélectivité sans précédent, et cette étude apporte un nouvel éclairage sur la cinétique et le mécanisme de la réaction.