Stéréoisomérie Chez les Cyclohexane‐Diols. Préparation Et Purification Des Diols 1,3 Et 1,4

AbstractAu cours de la séparation des cyclohexane‐1,3‐diols obtenus par réduction catalytique du résorcinol par la voie des éthers ditrityliques, il s'est produit des complications que Lindemann et Baumann n'ont pas décrites. Le perfectionnement du procédé mena au diol‐cis à point de fusion de 83°, l'isomère trans fondant à 117°. La même méthode, appliquée au mélange de diols obtenu par hydrogénation du quinol sans dissolvant, fournit les deux cyclohexane‐1,4‐diols isomères à un état très pur. Il fut constaté que les isomères fondaient respectivement à 112 et 143°. Pour l'analyse thermique furent déterminées les courbes de fusion des systèmes 1,4‐diol cis et trans, 1,4‐diol‐ditrityléther cis et trans, et 1,4‐diol‐diacétate cis et trans du cyclohexane. Ces diagrammes ont montré que le composé à point de fusion de 100‐102° préparé selon von Baeyer, lequel jusqu'ici passait pour le cyclohexane‐1,4‐diol‐cis à l'état pur, est en réalité un mélange d'environ 84% de cis‐ et de 16% de trans‐1,4‐diol. De même le diacétate du cyclohexane‐1,4‐diol‐cis de von Bayer contenait 17% de l'isomère trans.