Selective C-H Activation of Terpenes

Activation C-H sélective des terpènes Ce travail de thèse porte sur la découverte de nouvelles stratégies pour l'activation/fonctionnalisation C-H des terpènes, avec un accent particulier sur le (+)-limonène et la catalyse au palladium. Tout d'abord, nous avons décrit le couplage C(sp2)-H/C(sp2)-H déshydrogénant catalysé par le Pd(II) entre le limonène et des alcènes pauvres en électrons, avec une extension à divers terpènes et terpénoïdes. Ensuite, nous avons étudié la post-fonctionnalisation d'un produit issu du couplage déshydrogénant développé et de l'éthynylbenzène en conditions micellaires. Par la suite, nous avons développé avec succès le couplage redox neutre C(sp2)-H/C(sp2)-X entre le (+)-limonène et des bromoalcènes. Cette stratégie, qui est complémentaire par rapport au couplage déshydrogénant, nécessite une charge plus faible du catalyseur au palladium et du sel d'argent par rapport au couplage étudié précédemment. Enfin, nous avons étudié de nouvelles approches pour la synthèse du cannabidiol (CBD). Des travaux futurs seront nécessaires pour évaluer les stratégies et atteindre la cible synthétique.