Nanoparticles based on different generation adamantane dendrons : design, synthesis and self-assembly studies

Nanoparticules dendritiques à base d’adamantane : conception, synthèse et étude de leur auto-assemblage L’adamantane est un hydrocarbure polycyclique, rigide et assez encombrant. En médecine, plusieurs dérivés à base d’adamantane ont été développés notamment comme agent antiviraux. Facilement fonctionnalisés, sa conformation 3D permet d’amoindrir les encombrements stériques entre les différents groupements fonctionnels. Nous avons décidé d’utiliser ses propriétés pour concevoir des structures plus complexes, à savoir, des dendrons et des foldamers. Les dendrons sont des polymères synthétiques possédant des propriétés intéressantes. De par leurs tailles, ils sont considérés comme des nanoparticules et possèdent un ciblage passif des cellules cancéreuses. De plus, facilement fonctionnalisés ils peuvent être utilisés comme molécule cargo dans la vectorisation de principes actifs. Outre la vectorisation, les dendrons permettent d’améliorer les propriétés physico-chimiques d’un médicament (absorption, distribution, métabolisme, élimination et toxicité). Nous avons alors choisi de concevoir des dendrons à base d’adamantane. Ces derniers ont la particularité de ne pas posséder d’espaceur entre les molécules d'adamantane se qui les rend hautement rigides. L’analyse par microscopie électronique à transmission de différents dendrons a permis d’étudier leurs morphologies selon leurs fonctionnalisations ainsi que l’effet du solvant, de la concentration et du support sur leurs auto-assemblages. Dans un second temps, nous avons conçu un acide aminé basé sur l’adamantane. Cet acide g-aminé a ensuite été incorporé dans des séquences peptidiques et les effets de l’adamantane sur la structure secondaire des peptides ont été étudiés par dichroïsme circulaire.