Oxydationsstudien an einigen Amino‐mercaptanen

Abstracto‐Substituierte Benzole mit 1. aliphatischer Amino‐ und aromatischer Mercaptogruppe und 2. aliphatischer Mercapto‐ und aromatischer Aminogruppe wurden in wäßrig‐alkoholischem Medium oxydiert. In der 1. Kategorie resultierten je nach pH Sulfenamid oder Disulfid; im geeigneten Fall trat weitere Dehydrierung zum 1.2‐Benzisothiazol‐Derivat ein. Es wurde ein pH‐abhängiges Gleichgewicht Disulfid ⇌ Sulfenamid + Aminomercaptan festgestellt. In der 2. Kategorie lief die Bildung des Sulfenamids (2.1‐Benzisothiazol) und des Disulfids nebeneinander in pH‐abhängigen Mengenverhältnissen. Ein übergang Disulfid → Sulfenamid konnte nur unter bestimmten oxydativen Bedingungen erzielt werden. Es wurde an diesem Beispiel gezeigt, daß auch unter günstigen sterischen Verhältnissen die aromatische Aminogruppe nicht in der Lage ist, die aliphatische Disulfid‐Gruppe zu spalten.