SÍNTESE DOS DERIVADOS DA VANILINA

A vanilina é tradicionalmente obtida da vagem de uma planta epífita (orquídea) com hábito escandente, a Vanilla planifolia, fazendo dela a única orquídea de interesse comercial fora do contexto ornamental. A publicação deste gênero foi feita pela primeira vez, seguindo o sistema de Linneus, por Miller, em seu "Gardener 's Dictionary”, datado de 1754, com o nome latinizado de vanilina. Este trabalho tem como objetivo descrever a síntese de nove derivados da vanilina contendo núcleos 1,2,3-triazólicos. Para a síntese da vanilina propargilada (VP) foi utilizado vanilina comercial (4-hidroxi-3-metoxibenzaldeido) e brometo de propargila (3-bromoprop-1-ino), obtendo um rendimento de 72,4%. A VP apresentou-secomo um sólido branco de Rf= 0,63 e Tf= 87,4 – 88,2°C. Para as sínteses dos novos compostos através de click chemistry, foram utilizadas nove azidas: benzilazida (A01), 4-bromobenzilazida (A02), 3-clorobenzilazida (A03), 4-metilbenzilazida (A04), 4-clorobenzilazida (A05), 3-metoxibenzilazida (A06), 4-nitrobenzilazida (A07), 4-fluorobenzilazida (A08), 2-clorobenzilazida (A09). Para a realização da click chemistry foi utilizado um frasco reacional de 10 mL, adicionando-se 0,75 mmol de VP, 0,78 mmol das azidas correspondentes para cada reação dissolvidas em 1,5 mL de diclorometano, 1,5 mL deágua e 0,30 mmol de ascorbato de sódio. A seguir adicionou-se 0,16 mmol de CuSO4.5H2O, na mistura reacional, sob agitação à temperatura ambiente. A reação foi acompanhada por CCD até o consumo do material de partida. Uma solução saturada de Na2CO3 (5,0 mL) foi adicionada e a solução resultante foi transferida para um funil de separação para ser extraída a fase orgânica com acetato de etila. As fases orgânicas foram reunidas, em seguida, secadas com Mg2SO4 anidro e concentradas sob pressão reduzida. Após a secagem o produto da click chemistry (VC) foi purificado em coluna cromatográfica, utilizando sílica-gel como fase estacionária e uma mistura de acetato de etila:hexano (1:1) v/v como eluente. Dentre os nove compostos sintetizados, oito apresentaram rendimento acima de 50%. Desta forma, pode-se observar que a química “click” pode contribuir para a síntese de novos compostos orgânicos.