ChemInform Abstract: ACYLIERUNG DES 1‐MORPHOLINO‐CYCLOHEXENS MIT AETHYLENISCHEN SAEURECHLORIDEN

AbstractBei der Acylierung des Morpholinocyclohexens (III) mit den ungesättigten Säurechloriden (II) in CHCl3 in Gegenwart von Triäthylamin (TEA) bilden sich nach saurer Hydrolyse des Reaktionsgemisches überwiegend die Tetrahydrochromanone (I); wird die Reaktion in siedendem Benzol in Abwesenheit von TEA durchgeführt, so entstehen hauptsächlich die Bicyclononandione (IV), wobei neben (IVb) bzw. (IVc) auch die Chromanone (Ib) bzw. (Ic) isoliert werden, Säurechloride mit 2 Substituenten in β‐Stellung, wie β, β‐Dimethylacryloylchlorid, bzw. α‐substituierte Acryloylchloride, wie Methacryloylchlorid, liefern mit (III) sowohl in Gegenwart als auch in Abwesenheit von TEA überwiegend die entsprechenden (I) bzw. (IV).