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Darstellung und Reaktionen des Trifluormethylisocyanats

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AbstractDer Curtius‐Abbau zur Synthese von CF3NCO (1) aus Azidotrimethylsilan und Trifluoracetylchlorid wird optimiert. Mit Wasser reagiert 1 zu (FCN)3, F3CNHCOF (3) und F3CNHCONHCF3 (5). Über den tert‐Butylester der (Trifluormethyl)carbaminsäure 6 gelang die Darstellung von F3C  NH2 (2). N‐(Trifluormethyl)harnstoff (9) wird aus Ammoniak erhalten. Mit SF4, OSF4 und XeF2 reagiert 1 zu den bekannten Verbindungen 10, 11 und 13. Cyantrimethylsilan (14) addiert an 1 zum Acetonitril 15, das zum Carbamoylcyanid 16 umgesetzt werden kann. Aus 2 mol 1 und 14 erhält man das Imidazolidin 17, dessen Konstitution durch spektroskopische Daten und Derivatisierung zu 18 und 19 sowie Ringspaltung zu 20 bewiesen wird.
Title: Darstellung und Reaktionen des Trifluormethylisocyanats
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AbstractDer Curtius‐Abbau zur Synthese von CF3NCO (1) aus Azidotrimethylsilan und Trifluoracetylchlorid wird optimiert.
Mit Wasser reagiert 1 zu (FCN)3, F3CNHCOF (3) und F3CNHCONHCF3 (5).
Über den tert‐Butylester der (Trifluormethyl)carbaminsäure 6 gelang die Darstellung von F3C  NH2 (2).
N‐(Trifluormethyl)harnstoff (9) wird aus Ammoniak erhalten.
Mit SF4, OSF4 und XeF2 reagiert 1 zu den bekannten Verbindungen 10, 11 und 13.
Cyantrimethylsilan (14) addiert an 1 zum Acetonitril 15, das zum Carbamoylcyanid 16 umgesetzt werden kann.
Aus 2 mol 1 und 14 erhält man das Imidazolidin 17, dessen Konstitution durch spektroskopische Daten und Derivatisierung zu 18 und 19 sowie Ringspaltung zu 20 bewiesen wird.

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