Über höhergliedrige heterocyclische Ringe I Die Bildung Substituierter 1.2.4‐Triaza‐Cyclooctatetraene

AbstractBei der Einwirkung schwacher Basen auf ω‐Brom‐acetophenon‐guanylhydrazon‐hydrobromid bildet sich unter Dimerisation und gleichzeitigem Ringschluß das orangefarbene 1.2.4‐Triaza‐3‐amino‐5.8‐diphenyl‐cyclooctatetraen (37–44% d. Th.). Die gleiche Reaktion führt bei den im Phenylkern substituierten (4‐Chlor‐, 4‐Brom‐ und 3‐Nitro‐) ω‐Brom‐acetophenon‐guanylhydrazon‐hydrobromiden zu den entsprechenden Abkömmlingen des 1.2.4‐Triaza‐3‐amino‐cyclooctatetraens. Die Konstitution dieses neuartigen heterocyclischen Achtrings konnte durch eine Reihe chemischer Umsetzungen und das IR‐Spektrum bewiesen werden. — Beim Versuch, das 1.2.4‐Triaza‐3‐amino‐5.8‐diphenyl‐cyclooctatetraen durch cyclisierende Kondensation von 1.2‐Dibenzoyl‐äthylen mit Amino‐guanidin darzustellen, wurde lediglich das Mono‐ bzw. Bis‐guanylhydrazon des trans‐Dibenzoyläthylens erhalten. Ebenso entstand aus 1.2‐Dibenzoyl‐äthan und Aminoguanidin unter den gleichen Bedingungen nur das Bis‐guanylhydrazon.