Über höhergliedrige heterocyclische Ringe, II Umsetzungen von 1.4‐Diketonen mit Hydrazinderivaten der Kohlensäure

AbstractIn dem von J. THIELE und E. DRALLE3) aus Acetonylaceton und Aminoguanidin in mineralsaurer Lösung erhaltenen Kondensationsprodukt liegt das 1‐Guanidino‐2.5‐dimethyl‐pyrrol vor. Thiosemicarbazid reagiert unter gleichen Bedingungen mit 2 Moll. Acetonylaceton zum C.N‐Bis‐[2.5‐dimethyl‐pyrryl‐(1)]‐thioformamid. Dagegen entsteht bei derselben Umsetzung in essigsaurer Lösung das Bis‐thiosemicarbazon des Acetonylacetons, das bei der Einwirkung von wasserfreier Ameisensäure in 1‐Thioureido‐2.5‐dimethyl‐pyrrol übergeht. – Aus 1.2‐Dibenzoyl‐äthan und Thiosemicarbazid erhält man das 1‐Thioureido‐2.5‐diphenyl‐pyrrol. – 1.2‐Diacetyl‐äthylen setzt sich mit den Hydrazinderivaten der Kohlensäure zu den entsprechenden Bis‐hydrazonen um. Beim. 1.2‐Dibenzoyl‐äthylen sind letztere nur selten isolierbar, da sich meist das 3.6‐Diphenylpyridazin bildet. – Von einigen Verbindungen wurden die UV‐ bzw. IR‐Spektren aufgenommen.