Synthese des 3.4-Cyclopenteno-1′.9-methylen- 1.2-benzanthracens

Die Reduktion der β-[Acenaphthyl-(5)]-acrylsäure mit Natrium und Isoamylalkohol führt zu den beiden möglichen β-[Tetrahydroacenaphthyl-(5)]-propionsäuren. Der Beweis für die Konstitution der in größerer Menge entstehenden Säure als β-[6.7.8.8a-Tetrahydro-acenaphthyl-(5)]-propionsäure wird dadurch erbracht, daß sich die aus dieser Säure in mehreren Stufen darstellbare γ-[4.5-Cyclopenteno-6.7.8.8a-tetrahydro-acenaphthyl-(3)]-buttersäure nicht cyclisieren läßt. Aus dem im Verlauf dieser Reaktionen erhaltenen Kohlenwasserstoff 4.5-Cyclopenteno-6.7.8.8a-tetrahydro-acenaphthen wird die 3-Benzoyl-Verbindung hergestellt, die bei der Pyrolyse unter gleichzeitiger Dehydrierung 3.4-Cyclopenteno-1′.9-methylen-1.2-benzanthracen liefert. Das Tetrahydro-tetracen- oder Tetracen-System, dessen Entstehung bei der Pyrolyse auch möglich wäre, bildet sich nicht. - Sämtliche dargestellten Verbindungen werden durch die γ-Schwingungsbanden ihrer IR-Spektren charakterisiert. Diese γ-Schwingungen sind kennzeichnend für den Substitutionstyp von Benzolderivaten.