Synthèse et réactivité des alcynes SF5

Cette thèse traite des applications des alcynes-SF5 pour la synthèse de molécules plus complexes comportant du SF5. Dans un premier temps, nous avons mis au point d’une réaction d’hydroélémentation régio- et stéréosélective d’alcynes-SF5 avec des nucléophiles azotés, oxygénés et soufrés, ainsi que des fonctionnalisations de ces produits. Une étude comparative expérimentale et computationnelle (DFT) entre les alcynes-SF5 et CF3 a été réalisée afin de nuancer la comparaison du SF5 comme un « super CF3 » et d’expliquer la sélectivité de la réaction. Dans un deuxième temps, nous avons développé la synthèse régiosélective de 2-SF5-indénol via une réaction d’arylation d’alcynes-SF5 catalysée au palladium. Nous avons alors évalué la réactivité des indénones dans des réactions de post-fonctionnalisations afin de montrer la versatilité de ces nouvelles espèces. Enfin, la synthèse d’ynamides pentafluorosulfanylés a été effectué par réaction d’addition radicalaire du gaz SF5-Cl sur un ynamide terminal suivie d’une séquence de déshydrochloration. Nous avons alors pu réaliser l’étude de leur réactivité à travers une sélection de fonctionnalisations régiosélectives.