Über den N‐Cyan‐imidokohlensäure‐diäthylester und O‐Äthyl‐N‐cyan‐isoharnstoffe

AbstractDie Umsetzung des Imidokohlensäure‐diäthylesters mit Cyanamid führte in Gegenwart von Chlorwasserstoff zum N‐Cyan‐imidokohlensäure‐diäthylester (4), während sich bei Abwesenheit von Chlorwasserstoff O‐Äthyl‐N‐cyan‐isoharnstoff (9) bildete. Die analogen Reaktionen mit Malodinitril anstelle von Cyanamid führten zum Dicyanketen‐diäthylacetal (18) bzw. zum 1‐Amino‐1‐äthoxy‐2.2‐dicyan‐äthylen (19). 4 lagert sich thermisch leicht in den N‐Äthyl‐N‐cyan‐carbamidsäure‐äthylester (5) um und bildet mit Ammoniak, Methyl‐ und Dimethyl‐amin die O‐Äthyl‐N‐cyan‐isoharnstoffe 9, 7 und 8, deren weitere Umsetzung mit Ammoniak und Aminen nicht in allen Fällen zu den erwarteten N‐Cyan‐guanidin‐Derivate führte. So verlief z. B. die Reaktion des N.N‐Dimethyl‐O‐äthyl‐N′‐cyan‐isoharnstoffs (8) mit Ammoniak und Methylamin unter Substitution der Äthoxy‐ und der Dimethylaminogruppe. Das IR‐Spektrum von 4 wurde gemeinsam mit dem des N‐Chlor‐imidokohlensäure‐diäthylesters zugeordnet.