Boronic acid catalysts in amide synthesis : experimental and computational investigations

Catalyseurs d'acide bοrοnique dans la synthèse d'amide : investigations expérimentales et computationnelles Les réactions de formation de liaisons amides constituent un outil essentiel de la synthèse organique en raison de la polyvalence de la liaison amide. Les acides arylboroniques représentent l'une des classes les plus distinguées de molécules étudiées pour la réaction d'amidation catalytique directe. Dans ce contexte, l'activité catalytique d'un groupe d'acides boroniques à base de biaryléther a été examinée dans cette thèse et les résultats de cette étude ont abouti à une compréhension des tendances de la réactivité des catalyseurs à base d'acides boroniques. En outre, le calcul de l'affinité de l’ion fluor (FIA) a été utilisé pour évaluer l'acidité de Lewis de plusieurs acides arylboroniques et a contribué à la conception d'une nouvelle classe d'acides ortho-(sulfonate)benzénoboroniques dont les performances catalytiques se comparent favorablement à celles des acides boroniques actuels les plus récents. Il est important de noter que les acides ortho-(sulfonate)benzèneboroniques ont été utilisés efficacement pour le couplage d'acides carboxyliques aliphatiques, aromatiques et hétéroaromatiques, ainsi que d'amines aliphatiques et d'anilines. Enfin, les études mécanistiques ont fourni des informations précieuses sur le rôle de la substitution ortho dans la catalyse de l'acide arylboronique.