Variability study and chemical modification of Mesquitol, a polyphenolic extractive of Prosopis juliflora : Application to wood preservation

Étude de la variabilité et modification chimique du Mesquitol, extractible polyphénolique de Prosopis juliflora : application à la préservation du bois Prosopis juliflora a été classé parmi les pires espèces envahissantes au monde et par conséquent, cette espèce se répand rapidement dans des zones destinées à l'agriculture ou le pâturage. Cette étude visait donc à trouver des solutions face cette menace à travers la valorisation du composé le plus abondant de P. juliflora : le mesquitol. En effet, des travaux antérieurs effectués au laboratoire (LERMaB, France) ont permis de mettre en évidence que le bois de Prosopis juliflora contient des quantités importantes de mesquitol (2-(3,4-dihydroxyphenyl)chromane-3,7,8-triol), un flavonoïde relativement rare présentant des propriétés antioxydantes. En l'absence de données précises sur les proportions de mesquitol dans P. juliflora ou sur la variabilité en fonction de l'emplacement géographique de l'arbre ou l'âge de l'arbre, la première partie de l'étude a été consacrée à l’établissement de ces données. Pour cela des échantillons de P. juliflora de trois différentes régions géographiques du Kenya (Baringo, Garissa et Turkana) ont été collectés. Les extraits ont été caractérisés par GC-MS et la LC-ESI-MS/MS. La quantification de certains des composés identifiés a été effectuée en mode d'ionisation négative en LC-ESI-MS/MS. L’étude des spectres de masse a permis de mettre en lumière la richesse de P. juliflora en composés phénoliques. Parmi ces composés, un dimère de mesquitol a été identifié pour la première fois. Les résultats ont également montré que le mesquitol est bien le composé le plus abondant dans P. juliflora avec des quantités élevées de 11 % dans le bois de cœur des grands arbres de Baringo. La seconde partie de l’étude porte sur l'utilisation du mesquitol comme matière première pour la synthèse, par modifications chimiques, de différents dérivés dans le but d’améliorer la lipophilie de ce composé, ce qui pourrait contribuer à réduire sa lixiviabilité. Les réactions du mesquitol avec divers acides carboxyliques ont permis d’obtenir des dérivés greffés avec des chaînes grasses en position aliphatique. Les propriétés antifongiques de certains de ces dérivés ont été testées pour évaluer leur potentiel pour des applications dans la protection du bois. D’après les résultats de cette étude, il est évident que les dérivés du mesquitol obtenus par réaction avec des acides carboxyliques peuvent être utilisés comme agents de préservation du bois lorsqu’ils sont utilisés avec de faibles quantités de tébuconazole.