Bisdiazo‐alkane, II. Über die Darstellung von Bispyrazolyl‐alkan‐Derivaten

AbstractDurch α‐ständige Carbonylgruppen aktivierte Alkine liefern mit Bisdiazoalkanen in Lösung oder „in situ”︁ kernsubstituierte Bispyrazolyl‐alkane. Bei der Reaktion nascierender Monodiazo‐alkane mit Acetylendicarbonsäure‐dimethylester (I) entsteht je nach den Reaktionsbedingungen der zu erwartende Pyrazol‐dicarbonsäure‐dimethylester neben Bis‐[dicarbomethoxy‐pyrazolyl]‐bernsteinsäure‐dimethylester bzw. deren Alkylderivate. Das Bernsteinsäureester‐Derivat bildet sich durch Reaktion von I mit Pyrazol‐dicarbonsäure‐dimethylester nach Art einer MICHAEL‐Addition. Die Anlagerung, die am Pyrazolstickstoff erfolgt, ist erwartungsgemäß reversibel. In einer analogen Reaktion bildet sich mit Propiolsäureester das am Pyrazolstickstoff substituierte Acrylsäureester‐Derivat.