Komputasional Derivat Penisilin yang Tahan Asam dan Tahan Enzim Beta Laktamase

Penisilin adalah antibiotika yang masih banyak digunakan untuk mengatasi infeksi. Beberapa derivat penisilin diketahui mempunyai sifat tahan asam seperti penisilin V, ampisilin, amoksisilin dan metisilin. Derivat penisilin yang lain mempunyai sifat tahan terhadap enzim beta laktamase seperti metisilin, nafsilin dan kloksasilin. Kimia komputasi dapat menjelaskan mengapa hal tersebut dapat terjadi.Gugus yang bertanggung jawab terhadap proses terjadinya hidrolisa oleh asam dan peruraian oleh enzim dapat dihitung kerapatan elektronnya, sehingga dapat difahami mengapa derivat yang satu tahan asam dan yang lain tahan terhadap enzim beta laktamase. Penelitian dilakukan dengan mengoptimasi masing masing molekul menggunakan metoda semi empiris PM3, dengan gradien 0,01 dan menghitung kerapatan elektron pada karbonilnya. Dari hasil penelitian dapat disimpulkan bahwa pada penisilin yang tahan asam, kerapatan elektron atom O karbonil amida sebesar -0,335 pada penisilin V, -0,333 pada metisilin, -0,316 pada ampisilin , -0,315 pada amoksisilin, keempatnya kurang nukleofil dibanding kerapatan elektron atom O amida pada benzyl penisilin yang tidak tahan asam sebesar -0,347. Untuk penisilin yang tahan enzim beta laktamase dapat disimpulkan bahwa kerapatan elektron atom C karbonil lactam pada nafsilin +0,272, kloksasilin +0,270, metisilin +0,269 kurang elektrofil dibanding penisilin yang tidak tahan enzim beta laktamase sebesar +0,280.